Fortschritte der Chemie Organischer Naturstoffe / Progress in the Chemistry of Organic Natural Products / Progrès dans la Chimie des Substances Organiques Naturelles

Inhaltsverzeichnis

Nitrogen-containing Metabolites of Fungi.- I. Introduction.- II. Compounds Containing Acyclic Nitrogen.- 1. Amines.- 2. Quaternary Ammonium Compounds.- 3. Nitro- and Nitroso-Compounds.- 4. Polyacetylenes Containing Nitrogen.- III. Oligopeptides.- IV. Heterocyclic Nitrogen Compounds.- 1. Pyrrole Derivatives.- 2. Simple Indole Derivatives.- 3. Ergot Alkaloids.- 4. Pyridine Derivatives.- 5. Quinoline Derivatives.- 6. Azanthracene Derivative.- 7. Phenoxazone Derivatives.- 8. Pyrazine Derivatives.- 9. Purine Derivatives.- V. Heterocyclic Compounds Containing Sulphur as well as Nitrogen.- 1. The Penicillins.- 2. Other Metabolites Containing Sulphur.- VI. Concluding Remarks.- References.- Forschungen am Lignin.- I. Einleitung.- II. Ligninpräparate.- 1. Milled-Wood-Lignin nach Björkman.- 2. Ligninpräparate anderer Herstellung.- 3. Berechnung der Ligninanalysen.- III. Die Abbausäuren.- IV. Die destruktive Hydrierung des Lignins.- V. Weitere Eigenschaften des Lignins.- VI. Die p-Hydroxy-zimtalkohole.- VII. Die Herstellung des Dehydrierungspolymerisates (DHP).- VIII. Vergleich des natürlichen und des künstlichen Lignins.- IX. Zwischenprodukte der Ligninbildung.- X. Zur Biochemie und über Versuche mit Isotopen.- XI. Die Wachstumsprinzipien des Lignins.- XII. Die Bindung des Lignins an die Kohlenhydrate.- XIII. Bemerkungen zu den Entwürfen eines Konstitutionsschemas des Coniferenlignins.- XIV. Laubholzlignin. Humus.- Die Ubichinone (Coenzyme Q).- I. Einleitung.- II. Isolierung und Vorkommen der Ubichinone.- 1. Erste Beobachtungen zum Vorkommen von Ubichinon.- 2. Isolierung von Ubichinon aus verschiedenen tierischen Geweben sowie Mikroorganismen.- a) Nachweis und Isolierung von Substanz SA (Ubichinon) durch Morton und Mitarbeiter.- b) Isolierung von Ubichinon (Coenzym Q bzw. Coenzym Q275) durch Foleers und Mitarbeiter.- c) Isolierung von Ubichinon (Coenzym Q bzw. Coenzym Q275) durch Green, Crane, Hatefi, Lester, Widmer und Mitarbeiter.- 3. Isolierung und Nachweis von Ubichinon als Coferment.- III. Physikalisch-chemische Eigenschaften der Ubichinone.- 1. Schmelzpunkte.- 2. Papierchromatographisches Verhalten.- 3. UV-Absorptionsspektren.- 4. IR-Absorptionsspektren.- 5. Kernresonanzspektren.- IV. Ermittlung der Konstitution der Ubichinone durch chemischen Abbau.- 1. Reduktive Methylierung und anschließender oxydativer Abbau.- 2. Reduktive Acetylierung und anschließende Ozonisierung.- V. Synthesen der Ubichinone.- VI. Umwandlungsprodukte der Ubichinone.- 1. Chroman- und Chromen-Derivate von Ubichinon (Substanz SC).- 2. Alkoxy-Homologe der Ubichinone.- VII. Biosynthese der Ubichinone.- VIII. Plastochinon (Koflers Chinon, Coenzym Q254).- IX. Biochemische Bedeutung der Ubichinone.- Bedeutung der Lipide für Electron-Transport-Systeme.- Naturally Occurring Aromatic Derivatives of Monocyclic ?-Pyrones.- I. Introduction and Historical Development.- II. Structural Elucidation.- 1. ?-Pyrones not Methoxylated at C(4).- 2. Partially Saturated (at 5,6) ?-Pyrones Methoxylated at C(4).- 3. ?-Pyrones Methoxylated at C(4).- 4. Characterization of ?- and ?-Pyrones by Physical and Chemical Methods.- 5. The Mechanism of Alkaline Hydrolysis.- III. Syntheses.- 1. Non-methoxylated ?-Pyrones.- a) Phenylcoumalin 144. — b) Paracotoin 144..- 2. ?-Pyrones Methoxylated at C(4).- a) Yangonin 145. — b) II-Methoxy-yangonin and 5,6-Dehydromethysticin 150. — c) 5,6-Dehydrokawain 150. — d) 4-Methoxyphenylcoumalin 150. — e) Methoxyparacotoin 151. — f) Anibine 152..- 3. Partially Saturated (at 5,6) ?-Pyrones Methoxylated at C(4).- Kawain 152. — Methysticin 152.— Dihydromethysticin 152. — Dihydrokawain 152..- IV. Physical Properties.- V. Pharmacological Properties.- VI. Taxonomic Significance of the Distribution of ?-Pyrones in Lauraceae.- VII. Reflections on Biosynthesis and Phylogenesis.- Addendum.- References.- Anthocyanins and their Sugar Components.- I. Introduction.- II. Isolation.- III. Properties of Anthocyanins.- General Remarks.- Spectral Characteristics.- Chromatographic Properties.- Hydrolysis Products.- Enzymic Degradation.- IV. Identification of Anthocyanins.- V. Natural Occurrence.- Monosides.- Biosides.- Triosides.- Acylated Anthocyanins.- Anthocyanin-like Compounds.- VI. Distribution of Anthocyanins.- Systematic Relations.- Tissue Variation.- Intraspecific Variation.- VII. Anthocyanins and Plant Colour.- Colour and Structure.- Metal Complexes.- Copigmentation.- Concentration.- VIII. Biosynthesis of Anthocyanins.- IX. Conclusion.- References.- Aminozucker, Synthesen und Vorkommen in Naturstoffen.- Verzeichnis der Abkürzungen.- I. Einleitung. Nomenklatur.- II. Allgemeine Reaktionen von Aminozuckern.- 1. Acylierung.- 2. Glykosidierung.- 3. Hydrolyse der Glykosidbindung.- 4. Epimerisierung.- 5. Perjodatoxydation.- 6. Desaminierung.- 7. Methylierung.- 8. Bestimmungsmethoden.- Aminozucker 207. — Sialinsäuren 208..- III. Synthesen von Aminozuckern.- 1. Aminoaldosen.- a) Cyanhydrinsynthese.- b) Halbhydrierung von Aminonitrilen.- c) Epoxyde und Ammoniak (Amine).- d) Episulfide und Ammoniak.- e) Konfigurationsumkehr.- f) Phenylthiourethan-Methode.- g) Verkürzung der Zuckerkette.- h) Hydrazinolyse von Sulfonsäureestern.- i) Epimerisierung von 2-Acetamino-zuckern.- k) Nitroolefine und Ammoniak.- 1) Dialdehyde und Nitromethan.- m) Dialdehyde und Phenylhydrazin.- n) Heyns-Carson-Umlagerung.- o) Oxoglykoside und Phenylhydrazin.- 2. 1-Amino-2-keto-zucker.- 3. Von Aminozuckern sich ableitende Verbindungen.- Muraminsäure (3-O-D-Lactyl-D-glucosamin).- D-Glucosamin- und D-Galaktosamin-uronsäure.- N-Acetyl-neuraminsäure.- IV. Aminozucker-haltige Naturstoffe.- 1. Mono-, Di- und Trisaccharide.- a) Antibiotica.- b) Nucleotide.- 2. Höhere Oligosaccharide.- a) Oligosaccharide aus Milch.- b) Ganglioside.- 3. Polysaccharide.- a) Polysaccharide von Invertebraten und Pilzen.- Chitin 227. — Galaktosaminoglykan 228..- b) Bakterienpolysaccharide.- Vi-Antigen.- Neuraminsäure-haltige Polysaccharide.- 1. Zellwandpolysaccharide 228. — 2. Somatische Polysaccharide 230. — 3. Kapselpolysaccharide 231..- c) Uronsäure- und schwefelsäure-haltige Polysaccharide (Mucopolysaccharide).- Hyaluronsäure 232. — Chondroitin-4-sulfat, Chondroitin-6-sulfat und Dermansulfat 232. — Heparin 233..- d) Glykoproteine.- 1. Submaxillaris-mucine 233. — 2. Blutgruppensubstanzen (Fucomucine) 234. — 3. Glykoproteine des Magens, aus Ascitesflüssigkeiten, aus Harn, aus Milch, aus Eiklar 237. — 4. Plasmaproteine 240. — ?1- und ?2-Glykoproteine 240. — Haptoglobine, Transferrine, Coeruloplasmine 241. — Fetuin 242. — Thyreoglobulin 242. —?-Globuline 242. — 5. Hormone und Fermente 243. — Gonadotropine, thyreotropes Hormon 243. — Erythropoietin 243. — Kallikrein, Enterokinase, Takaamylase A 243..- V. Enzymatischer Aufbau und Abbau von Aminozuckern.- 1. Monosaccharide.- a) Glucosamin und Galaktosamin.- b) Mannosamin.- c) N-Acetyl-neuraminsäure.- d) N-Acetyl-muraminsäure.- 2. Polysaccharide.- a) Chitin.- b) Uronsäure- und schwefelsäure-haltige Polysaccharide.- c) Zellwand-polysaccharide.- Structure and Stereochemistry of the Lycopodium Alkaloids.- I. Introduction.- II. The Structure of Annotinine.- The Relationship of Functional Groups.- Derivation of the Complete Annotinine Structure.- The Configuration of the Remaining Asymmetric Centers and Some Rearrangements.- III. The Structure of Lycopodine.- IV. The Structures of Some Related Alkaloids.- Acrifoline.- Annofoline.- Fawcettiine and Clavolonine.- V. Stereochemistry and Interrelations of Alkaloids with the Lycopodine Skeleton.- VI. The Pyridone and Pyridine Alkaloids of Lycopodium.- Selagine.- The Obscurines and Lycodine.- VII. The Biogenesis of the Lycopodium Alkaloids.- References.- Newer Developments in the Field of Veratrum Alkaloids.- I. Introduction.- Classification 300. — Occurrence 300. — Extraction 301..- A. The Jerveratrum Alkaloids.- II. Rubijervine and Isorubijervine.- 1. Structure and Configuration.- 2. Some Abnormal Dehydrogenation Products.- III. Jervine and Veratramine.- 1. Dehydrogenation Products.- 2. Structure of Jervine.- 3. Structure of Veratramine.- 4. Jervine. Further Transformations.- 5. Veratramine. Further Transformations.- IV. On the Configuration of Jervine and Veratramine.- V. Glycosides of the Alkamines.- VI Alkaloids of Unknown Structure.- 1. Veratrobasine.- 2. Geralbine.- 3 Amianthine.- VII. Pharmacological Activity.- B. The Ceveratrum Alkaloids.- VIII. Occurrence.- IX. Cevine.- 1. Dehydrogenation Products and Skeletal Structure.- 2. Oxidation Products.- a) Decevinic Acid 317. — b) Hexane- and Heptane-tetracarboxylic Acids 319..- 3. Alkaline Isomerization Products.- 4. Assignment of Structure.- 5. Configuration.- a) Rings A and B 324. — b) Configuration at C(25) 325. — c) Configuration at C(12), C(14) and C(17). (The Two Isomeric Orthoacetates) 325. — The Relative Strain on the Ring D-Orthoacetate 327. — d) Configuration at C(13), C(16), C(20) and C(22). (The Labile C(16)-Ester) 328. — e) X-Ray Study of the Cevine Configuration 333..- 6. Cevine Betaine.- 7. Natural Esters of Veracevine.- X. Germine.- 1. Introduction. Alkaloids of the Germine Family.- 2. Skeletal Structure of Germine.- 3. Alkaline Isomerization.- 4. Other Reactions.- 5. Periodate Oxidation and Structure.- 6. Configuration.- 7. Natural Esters of Germine.- XI. Zygadenine.- 1. Structure and Configuration.- 2. Natural Esters of Zygadenine.- XII. Protoverine.- 1. Structure.- 2. Configuration.- 3. Natural Esters of Protoverine.- XIII. Some General Remarks.- XIV. Alkaloids of Unknown Structure.- 1. Neosabadine.- 2. Veragenine.- 3. Fritillaria Alkaloids.- a) Imperialine 355. — b) Peimine, Peiminine and others 355. — c) Raddeanine 355..- XV. Pharmacological Activity of Veratrum Alkaloids.- XVI. Synthetic Esters and their Pharmacological Effects.- XVII. Biogenesis of Veratrum Alkaloids.- References.- Equilibrium Sedimentation of Macromolecules and Viruses in a Density Gradient.- I. Introduction.- II. Experimental Procedures.- 1. Experiments in the Analytical Ultracentrifuge.- 2. Experiments in the Preparative Ultracentrifuge.- 3. The Time to Attain Equilibrium.- 4. Recording of Results.- a) Absorption Optics.- b) Schlieren Optics.- c) Autoradiograms.- d) Preparative Experiments.- III. Theoretical Considerations and Evaluation of Results.- 1. The Buoyant Medium.- 2. The Distribution of the Macrospecies.- 3. Experimental Determination of Various Density Gradients.- a) Composition Density Gradient.- b) Compression Density Gradient.- c) Physical Density Gradient.- d) The Buoyancy Density Gradient.- e) The Effective Density Gradient.- 4. The Determination of Buoyant Density.- 5. The Determination of the Solvated and the Anhydrous Molecular Weight.- 6. Effects of Macrospecies Concentration.- 7. Density Heterogeneity.- 8. An Alternative Method for Evaluating Molecular Weights.- IV. Applications to Some Physical and Biological Problems.- 1. The Net Solvation of DNA.- 2. Transfer Experiments with Stable Isotopes.- a) Replication of DNA in E. coli.- b) Replication of DNA in Higher Forms.- c) Conservation of Ribosomal RNA during Bacterial Growth.- d) Transfer of Genetic Information to Ribosomes by Template RNA.- 3. The Guanine-Cytosine (G-C) Content of DNA in Various Organisms.- a) Microbial DNA.- b) DNA in Higher Forms.- 4. Separation of DNA Duplex Molecules into Single Strands and their Recombination into Double Strands. The Formation of Heterozygote Molecules.- 5. The Buoyant Behavior of Bovine Mercaptalbumin and other Proteins.- 6. The Buoyant Behavior of Viruses.- a) Plant Viruses.- b) Animal Viruses.- c) Bacterial Viruses.- 7. Buoyant Density Titrations.- 8. Buoyant Behavior of Synthetic High Polymers in Organic Density Gradients.- V. Tables.- 1. Density versus Refractive Index Relations for Various Aqueous Salt Solutions.- 2. Variation of ?°× 10?9 with Solution Density.- 3. Densities of Cesium Sulfate and Cesium Chloride Solutions.- References.- Current Theories on the Origin of Life.- I. Introduction.- II. The Nature of Living Organisms.- 1. “What is Life?”.- 2. Nature of the Genetic Material.- 3. The Structure and Replication of DNA.- 4. The Heterocatalytic Function of the Genetic Material.- 5. The Evolution of Proteins.- 6. Conclusions.- III. The Origin of Life on the Earth.- 1. The Geological Record.- 2. The Formation of the Earth.- 3. The Primitive Atmosphere.- 4. Energy Sources on the Primitive Earth.- 5. The Synthesis of Organic Compounds.- a. Electric Discharges.- b. Ultraviolet Light.- c. Radioactivity and Cosmic Rays.- d. Thermal Energy.- e. Synthesis of Purines and Pyrimidines.- f. General Comments.- 6. Some Other Problems Connected with the Origin of Life.- a. The Origin of Optical Activity.- b. Porphyrin Synthesis.- c. Organic Phosphates.- d. Oxygen.- IV. Space Research and the Origin of Life.- References.- Namenverzeichnis. Index of Names. Index des Auteurs.- Sachverzeichnis. Index of Subjects. Index des Matières.